Ці терени люди заселяли з ІІ тисячоліття до нашої ери. Поблизу Медвина є славнозвісна Савур–могила і рештки оборонних валів. Був тут і замок. За переказами, свого часу в містечку було багато церков: Спаська, Георгіївська, Всесвятська, цехова. На сьогодні залишилося дві — Миколаївська і Успенська, відбудована після руйнування. Перебуваючи під владою Польщі, Медвин 1620 році отримав Магдебурзьке право. Під час визвольної війни 1648—1654 років став сотенним містом Корсунського полку. Утім українська влада встановилася ненадовго. У 1763 році у закріпаченому Медвині залишалося тільки 9 дворів, звільнених від повинностей. Медвинці брали активну участь у гайдамацькому русі. Після другого поділу Польщі (1793 рік) Медвин увійшов до складу Росії. Медвинці «ожили» тільки після відміни російського кріпацтва у 1861 році. Відразу ж придбали землю, спорудили винокурний і цегельний заводи та 5 водяних млинів. У 1900 році тут діяли вже 2 цегельні заводи, 9 кузень, 2 кінноприводні млини і 45 вітряків. У 1876 р. відкрито однокласне народне училище, у 1880–х — дві церковно–приходські школи, у 1910 р. — чотирикласне міністерське міське училище.